Микадо Рюгаминэ носит имя, которое переводится как «император Горы Дракона». Но сам он — тихий и скромный парень. До поры до времени герой безвылазно сидел в столичном предместье. Он предпочитал диким тусовкам общение по Интернету. Но однажды Микадо захотелось нового. По совету друга детства он переводится в старшую школу Рё, что находится в Икебукуро — одном из самых весёлых и опасных районов Токио.
Прибыв туда, Микадо словно окунается в иной мир. Старый друг Масаоми, подобно Вергилию, постепенно ведёт гостя всё глубже по ярусам новой обители. Он показывает ему, где свои, а где чужие. Где можно пройти спокойно, а где лучше не появляться. Очень скоро новосёл Икебукуро узнаёт главные правила.
Хочешь жить — умей вертеться. Уличные банды уже не шалят по-старому. Русский негр Саймон — мировой парень, его все любят. А вот местному хулигану Сидзуо лучше под руку не попадаться. Он вспыльчив, силён и не знает пощады. Масаоми рассказывает Микадо о таинственной городской легенде — Всаднике-без-Головы.
Парень не верит, но однажды видит её своими глазами. Чёрный мотоцикл без водителя, летящий по ночным улицам. Или с водителем, но без головы. Микадо окончательно понимает: он приехал не зря. Здесь реальность переплетается с вымыслом, а обычный день может обернуться безумием.